Если ухаживание подразумевает дать понять человеку, что он тебе интересен и мил, то первые шаги должны делаться, лицом более заинтересованным.
Если же речь о первом шаге к Dating, тут я солидарен со Стерлингом.
Оставить мужчину в покое и дать созреть самому для принятия решения.